С детства преподобный Пимен был больным и слабым ребенком. Он страстно умолял родителей отнести его в Киево-Печерский монастырь. Отец и мать послушались своего сына и, придя в обитель, стали молиться о его выздоровлении. Однако сам Пимен просил Господа о другом — о продлении страданий, а также о пострижении его в иночество. По преданию, обряд пострижения над Пименом совершили ангелы, а когда несколько обитателей монастыря вышли к Пимену, они нашли его уже облаченным в монашеские одежды.

Преподобный много лет провел в тяжелой болезни, но однажды сам исцелил одного монаха, такого же немощного, как он. В обмен он взял с брата слово служить больным до самой смерти. Однако монах был ленив в служении, и его вновь настигла болезнь. Тогда Пимен вновь излечил его — с тем же наставлением. За три дня до смерти Пимен выздоровел и указал место для своего погребения. Он сам отнес туда заранее приготовленный гроб и простился со всей братией.